Isprva se činilo kako će Woodstock biti samo još jedan u nizu festivala rock and roll glazbe. Nadajući se trima danima mira i glazbe, četvorica mladih poslovnih ljudi odlučila je održati festival glazbe u gradiću Woodstock u državi New York, gradiću poznatom po svojoj glazbenoj zajednici. Kako su počeli s planiranjem festivala i kako su unajmljivali sve više i više izvođača festival je postao prevelik i naposlijetku je premješten na mliječnu farmu u posjedu Maxa Yasgura, pored gradića Bethel, nedaleko od Woodstocka.
Veličina festivala pokazala se velikim problemom. Festival je privukao skoro pola milijuna ljudi, većinom tinejdžera i dvadesetogodišnjaka. Organizatori nisu bili spremni za prometne čepove; premalo hrane, sanitarija i liječničke pomoći; i probleme s osiguranjem i drogama, između ostalog. Uz sve to, dva proloma oblaka pretvorili su farmu u blatnu kupku.
Organizatori nisu očekivali da će 200 000 ljudi stići u petak ujutro. Postavili su točno tri kućice za prodaju karata. Za samo nekoliko minuta festival je postao besplatno događanje. Niti jedan cent nije zarađen na ulaznim vratima. Ustvari, nakon podneva u petak nije bilo više ni ulaznih vrata.
Ljudi su parkirali aute i po dvadeset milja daleko od mjesta održavanja festivala. Jednom kada ste došli bili ste prisiljeni ostati; niste imali kamo otići. Nije bilo mjesta za spavanje, ni za kupanje, ni za jelo...Tog vikenda Bethel je postao treći najveći grad u državi. Nitko nije bio pripremljen za to. Za establišment, naročito roditelje, vikend je postao noćna mora. Ne samo da su se djeca odlično slagala već su dijelili sve, uključujući drogu, seks i mjesta za kupanje i spavanje.
Razglas je na neko vrijeme, tokom kiše, potpuno otkazao. Ipak, nikoga nije bilo briga. Kiša je padala tokom sva tri dana. Livada se pretvorila u blato. Pozornica je počela kliziti nizbrdo a zatim se nakrivila.
Skup je bio nenasilan: nije bilo uhićenja ili tučnjava. Woodstock je predstavljao vrhunac "flower power" ideologije koju su propagirali hipiji; ideje o vođenju ljubavi umjesto vođenja rata.
Kada je nekoliko mjeseci kasnije na glazbenom festivalu u Altamontu u Kaliforniji izbilo nasilje i došlo do ubojstva, mnogi su se prisjećali mirnog Woodstocka kao posljednjeg posmrtnog daha mladenačkog idealizma šezdesetih. Woodstock je na više načina simbolični vrhunac generacije šezdesetih i dokazuje kako su ljubav i mir mogući, makar i samo na trenutak.
